Ka shumë histori për origjinën e Ditës së Shën Valentinit dhe shumica e tyre kanë rrënjë italiane. Dita e Shën Valentinit festohet në kujtim të San Valentinos (Shën Valentinit), një peshkop dhe martir i lindur në Terni (qytet në Itali, provinca e Umbrias).
San Valentino u njoh në Romë në vitin 273 para Krishtit, për shërimin e djalit të Crotone, një orator i famshëm athinas. Shtëpia e Valentinos në Romë shpejt u bë një vend shërimi për katolikët. San Valentinos ia prenë kokën më 14 shkurt si flijim për perënditë nga ata që nuk ishin dakord me besimet e tij. Eshtrat e tij u varrosën në një kodër në Terni, ku tani qëndron Bazilika e San Valentinos.
Valentino gjithashtu u bë një simbol i mbrojtjes për të dashuruarit, kur martoi Sabinon dhe Serepian, martesa e të cilëve ishte e ndaluar për shkak të besimeve të tyre të ndryshme. Kur Serepia u sëmur me tuberkuloz, Sabino thirri San Valentinon për ta shëruar. Kur arriti Valentino, Serepia kishte vdekur.
Sabino i kërkoi San Valentinos të sigurohej që ai dhe gruaja e tij të mos ndaheshin kurrë. Valentino ngriti krahët dhe u lut, duke bashkuar përjetësisht Sabinon dhe Serepian.
Gjatë muajit shkurt, qyteti i Ternit bëhet Qyteti i Dashurisë, një festival çokollate dhe evente të mëdha, si fetare dhe jo fetare, njerëzit nga mbarë bota festojnë bashkimin e çifteve dhe fuqitë shëruese të San Valentino-s.